虽然那时候的曹查理一事无成，但是却凭借帅气的长相被洋酒品牌轩尼诗公司选中，并拍摄了一组平面广告。凭借这组广告，曹查理又被亚视相中，并被成功签约成为旗下的演员。
自此，曹查理开始正式进入娱乐圈。
因为没有钱，所以刚进娱乐圈的曹查理根本不挑角SE，只要给钱，他什么都愿意出演。1982年，他出演了人生中第一部电影《82家房客》，在片中饰演的是地产商曾公子，梳着板正的油头，带着一副眼镜，穿着西装，表面上看起来非常的斯文，但实际上却非常的间诈猥琐。曹查理虽然是第一次出演，但是却将这一角SE饰演得淋漓尽致，受到了大家的一致认可。
不过曹查理虽然凭借这一角SE一晚间大火，但是因为他饰演得太B真，以至于为以后的戏路定了型，之后找他出演的角SE，几乎都是一些猥琐的反派人物。
在这之后，曹查理又先后出演了《求爱反斗星》《警察故事》《魔高一丈》等众多电影，但是给人印象最深刻的，就是1988年第二次和成龙合作出演的电影《警察故事2》，他在片中饰演的是大毒枭朱滔的手下约翰。而当他在片中被张曼玉骂“人渣”的时候，他说出了一句至今都非常经典的台词，那就是：“我是人渣中的人渣”，那股让人恨得牙痒痒的劲至今让人难忘。
