公元194年，曹草在衮州站稳脚跟后，有了稳定的根据地。曹草就想把自己赋闲在家的老父亲曹嵩接到衮州来享福。可是曹草安排去接曹嵩的卫队还没有到，徐州牧陶谦的催命鬼却先到了。曹草的弟弟曹德见到有军队到来，还以为是曹草派来接父亲的卫队，因此开门迎接。曹德被陶谦的军队当场杀死在门前。曹嵩见状赶快拉起自己的小老婆一快逃跑，可是他的小老婆因为营养太过丰富，肥胖得走不动路。曹嵩只得与小老婆躲入厕所里，可惜还是被搜出来杀了。整个曹家被灭了门。
杀父之仇不共戴天。消息传到衮州，曹草立马带兵攻打陶谦据守的徐州，要为死去的父亲报仇。开始的战事还比较顺利，连拔五城。也许是为了泄愤，曹草命令对所有敢于抵抗的城市进行屠城。因为杀伐过重引起社会义愤。可是当时的曹草正被杀父灭门之仇冲昏了头脑，并不在乎社会上的议论，在陶谦的属地攻城略地灭门屠户，杀得不亦乐乎。可是正当曹草杀得起劲的时候，曹草的老窝衮州却被人一锅端了。
端曹草老窝的既不是自己死敌陶谦，也不是其他实力强大的军阀，而是曹草最信得过的两个人。一个是谋士陈宫，另一个是好兄弟张邈。他们在曹草出征徐州的时候被委派镇守衮州后方，而他两个人却在家里联合吕布干出了偷家的勾当。所谓营垒最容易从内部攻破，在陈宫和张邈反叛后，衮州各郡县纷纷响应投降吕布。曹草的几十万大军瞬间失去了后方变成无根浮萍，这仗还怎么打下去？曹草只能回师衮州。好在衮州还有陈昱、靳允、枣祗三个人据守的鄄城、范县、东阿三座县城还没有被攻破，总算为曹草留下了最后翻身的基地。
杀父之仇不共戴天，要报；这偷家之恨势不两立，也要报。曹草与吕布的濮阳之战因此爆发。濮阳之战，对曹草来说，可以用“九死一生”来形容。这是曹草人生最黑暗的时刻，也是曹草人生的转折点。如果当时稍有差池，中国历史就再无三国，也就没有后来的魏武帝。
战争刚刚展开，曹草还是挺乐观的。 他认为吕布没有利用占领濮阳的有利时机，在曹草军队回师必经之路据险伏击，反而屯军濮阳等着曹军来进攻，是一种无能的表现。但是没等曹草高兴多久，接下来爆发的几场战斗却几乎要了曹阿瞒的老命。
首战，吕布以己之长攻曹之短。在曹草与吕布开始对战时，吕布利用自己的经锐骑兵攻击曹草的步兵方阵。本来步兵在与骑兵的对战中具有先天的劣势，加之曹草的步兵都是前期收降的青州兵，训练时间不长，凝聚力和战斗力不是很强。青州兵在与吕布骑兵的对战中，一战而溃。曹草在逃跑中因手受伤从马上坠落，险些命丧乱军之中。好在司马楼异舍命相救，最后骑着司马楼异的战马逃出生天。
再战，曹草中田氏反间计，陷必死之地。濮阳大财主田氏在吕布谋士陈宫等人的主使下，假意私通曹草，私下为曹草打开城门偷袭吕布。但他一边为曹草开门，一边让吕布在险要之处伏击曹草。曹草就这样稀里糊涂地进入了吕布的伏击圈，曹草军队被打得一败涂地，曹草本人也被吕布骑兵抓获。好在吕布的士兵并不认识曹草，又急于抓住曹草，竟然问曹草：“曹草在哪里？”，曹草急中生计，大声说：“骑黄马逃跑的人就是曹草！”。吕布的士兵放开曹草，都向骑黄马的人追击而去。曹草借机逃出了濮阳城。
三战，在濮阳城西偷袭吕布军营得手，可回军途中险被反杀。当日，曹草偷袭吕布军营成功后，在回家的途中与吕布的援军遭遇。吕布一马当先，率领优势军队从三面对曹草军队发起进攻。当时曹草的军队人数不多，而且都是刚经过战斗的疲惫之师，眼看就要溃散，好在曹军猛将典韦拼死护主，曹草转危为安。典韦率领曹军敢死队，不顾吕布军队蜂拥而至的箭矢，敢于将敌人放近了打。待吕布军队抵近五步距离时，典韦手持十馀戟拼死冲击吕布军阵，所向披靡如入无人之境。吕布惧怕典韦的神勇，因此退兵。
曹草在濮阳之战中，数次遭遇大难，之所以能遇难呈祥，一是部下忠勇。在危机时刻总是能舍身相救；二是自己也有那么一点狗屎运，本来已置身死地，但总能意外生还。这也是后世“天不灭曹”这一谚语的来源。也许是大难不死必有后福，曹草在濮阳通过数次战争，彻底打败吕布后，趁机迎回了汉献帝，从此开始了挟天子以令诸侯的高光时刻。曹草的政治和军事生涯也渐入了佳境。
