蒋介石心知国民党大势已去，国军上下都在积极策划实行逃离上海，昔日的国际都市，十里洋场上海，再一次陷入了政治的漩涡之中。
作为自己的发迹之地，蒋介石对于上海是有着特殊的请感的，但是他前往上海最为重要的目的不是守住上海，而是把上海的金银外汇和战略物资集齐运往台湾。
蒋介石心里知道，国军从里到外已经腐朽不堪，汤伯恩的“少则守住上海六个月”都是妄想，但为了让汤恩伯继续卖命，蒋介石面上不显，只是对他说，我要求你守三个月，我的战略意图你是知晓的。
5月初，蒋介石来到京沪杭警备总司令部召见国民党上级军官将领，拍着胸脯保证自己要与上海共存亡。蒋介石这番慷慨机昂的演讲余音未散，不到一个星期，前线就传来了杭州失守的消息，截止到目前，京沪杭一连三地，只剩下了上海这一角还在负隅顽抗。
由于国民党政治的不稳定，上海物价开始飞涨，金圆券的发行使得上海的经济迅速走向崩溃，百姓民不聊生，难以为继。
由于蒋介石的不得人心，国军逐渐对国民党失去了信心，由于经济的崩溃，国民政府也失去了民心，随着国军的节节败退，一场逃出上海的闹剧已经缓缓拉开帷幕。
一天傍晚，蒋介石悄然登上“江静号”游轮，准备逃离上海，蒋介石是怀揣着东山再起的野心走的，但他不知道，这与上海的一别，就是永远。
至此，上海境内的国民党军政人员全都开始了大逃亡，大批的装甲车开到上海的各个银行门前，此时的上海已经是风声鹤唳，除了租界内的外国人还在过着正常的生活之外，曾经的十里洋场都已经门可罗雀。
一位国民党老兵胡曾在日记中写道，晚餐后，他在欣赏街景时看到好几辆军用卡车停在路边近百名军士拿着步抢向马路横断面散去，四处放置警示架，宣布临时戒严。
他们开来的货车驶向了中央银行整齐有序地从银行中大把大把地扛着箱子出来，装上之后开往港口，停在“太康”号等两个轮船旁边，往上运输。这是国民政府在偷偷往外运黄金。
而那时，有比黄金更贵更值钱的东西，那就是前往台湾的船票，当时一张前往台湾的船票被炒到了两根金条一张，可谓是一票难求。
国民党的军官贾贞斋回忆道：“我带着部队到了黄埔码头，码头上已是人声鼎沸。为了要多搭载些人，军队奉命把武器弹要一律丢在码头上，只要人上去就行。”
尽管这样，仍然有许多人挤不上船，一时之间，码头上堆满了武器弹要和黄金，而不断有人在向船上面攀爬，不少人在攀爬过程中掉下了黄浦江，哭喊声，呼救声，那时的黄浦江就像一个人间炼狱。
后来，为了保证高层人员能够顺利渡海前往台湾，国民党军队对上海的各个港口道路进行了军事封锁，全城戒严，维护码头的秩序，确保国军的顺利撤退。
为了保存仅有的军事力量，蒋介石在走之前还特地叮嘱，部队能来台湾的都要来，不愿意放过任何一个还可以继续为蒋家王朝卖命的一兵一卒。
城内的士兵们连夜集结，带着蒋介石还未能带走的物资赶往码头，空荡荡的上海城街上已经没有什么行人了，只有通往码头的那条路被汽车堵得水泄不通。
当时国民党当局的海空军运输量有限，海军的运输量仅有十万吨左右，跟随蒋介石集团迁往台湾的共有两百万人及其行李，还包括军队中的所属各种重、轻型武器装备，逃台政府机关的各种资料和设备，运输量之大空前未有。
