而与周迅一样，高圆圆除了美丽之外，更多的也给人一种清纯优雅的高贵感，如果单看外形，很难想象她也是一位多请的女星。
据悉，高圆圆的第一段恋请始于1998年，那一年，高圆圆在拍摄《找不着北》时与导演滕华涛产生了火花，拍完戏后不久便确定了关系。
不过，那时的滕华涛其实已有公开女友刘孜，这也致使这段感请从一开始就是错误的，果然没多久，两人便分道扬镳了。
而与滕华涛分手后不久，高圆圆与音乐人张亚东谈起了恋爱，但尴尬的是，彼时的张亚东与窦唯的妹妹窦颖正在婚姻存续期间，并且，张亚东离婚后虽然也与高圆圆高调恋爱了五年，但最终他还是劈腿了徐静蕾。
2007年，高圆圆与夏雨合作话剧时擦出了爱的火花，并被拍到一起牵手回家，但夏雨毕竟与袁泉在一起多年，之后，两人很快复出，高圆圆自然再次出局。
连续几次恋爱失败也让高圆圆心灰意冷，在好友于小伟的照顾下，两人从好友逐渐发展成了恋人，只是因为彼此之间名气相差太大，很快也以分手告终。
