在军队服役的第三年，孙悦参加了全军第一届歌手大赛，尽管是第一次参加大规模的比赛，但孙悦还是在此崭露头角。一首《这一片热土》荣获三等奖，并在这次比赛中与任泉结识。
1990年，退伍后的孙悦放弃邮电局的铁饭碗工作，想继续在歌坛发展，跟随几个曾经的战友一起报考了哈尔滨铁路文工团。第二年，她参加央视第五届全国青年歌手电视大奖赛，斩获铜奖，正式以歌手出道。
但是真正进入娱乐圈孙悦才发现，想在这个圈子拥有姓名光有梦想是不够的，还要靠财力和人脉。但是当时孙悦初到北京，还在住地下室每天只能吃一顿经济十分拮据，一天就吃一顿面。又无人脉，一直没有属于自己的作品。
直到1994年，孙悦来到当时已经是天后级别的那英家里做客，在听到一首《祝你平安》时潸然泪下。觉得歌词中“生活的路总有一些不平事，请你不必太在意，洒TUO一些过得好。”正是唱得当时的自己。
《祝你平安》原本是由作曲家刘青为电视剧《都市平安夜》创作的主题曲，原唱是那英。但是那英唱完之后没有什么感觉，就没当回事。或许这就是缘分吧，孙悦成了《祝你平安》的伯乐，《祝你平安》成就了孙悦的辉煌。
之后孙悦找到刘青老师，央求把歌曲版权卖给她。在支付将近11万的版权费后，《祝你平安》成功发行，并轰动全国，歌曲MTV中的孙悦，扎着两个辫子，清秀靓丽的面容和含请脉脉的眼神，撩动了无数人的心弦，成了无数少男少女心中的女神。
但孙悦为了这首歌的版权和MTV拍摄，已经负债累累还把哥哥结婚的钱借走了。为了追求更高的品质，她经益求经，在磁带还很普遍的年代，她却要求更贵的胶片录制。她说：“要是这首歌没火，我就去歌厅唱歌一点点还债。”
但是这场DU注她DU赢了，《祝你平安》轰动全国，孙悦一举成名。为了还清拍摄MTV时欠下的债，孙悦开始不停地参加各种类型的演出。1995年，孙悦继续发力，签约了正大国际音乐中心，并发布了第一张专辑《心请不错》。同名主打歌节奏轻快，歌词通俗，销量极高，获数十家电台十大金曲奖。次年，孙悦带着这首歌首次在春晚舞台亮相，一举跻身一线歌手行列，与MAO阿敏、韩红、那英并称为“内地四大天后”。
