海员这份工作太不健康了，长年累月在海上漂泊，还跟家人聚少离多，不可能做一辈子的。
这之后，李立群当过二手汽车店店员、蛋糕店送货员、盲人按摩院司机……
对于艺术的热爱和执着他，不顾家人的反对，离开了在大家眼里看来稳定的工作，毅然决然地走向演艺之路。
26岁的李立群参加了演员训练班，走上了演员之路。
一毕业，参演的《畸人恋》便受人瞩目，而且还在一档综艺节目中收获了不少的人气，所以相比较其他的明星来说，李立群的演员之路还算顺利。
在华视有了固定演出之后，李立群便开始潜心研究演技，进而受到著名编剧邓育昆的赏识，顺利进入电视圈。
他凭借电视剧《卿须怜我我怜卿》成功斩获金钟奖最佳电视男演员奖，为日后他与李国修、赖声川合作成立表演工作坊打下了基础。
李立群在影视剧上获得的成就也是让家里人有了面子，父亲也开启了“炫耀”的副本，拿着他的奖杯到处显摆，逢人就说：
“看看我的儿子，一身的演技，是个好演员。”
成名后的李立群厌倦了电视的拍摄模式，他开始去一些演员看不上的夜店酒吧走B，秀场中，每场25分钟，三年下来他走了2000多场B，赚到的钱李立群都买了房子。
几年的走B表演后，李立群也不免彷徨了起来，正在他M茫的时候，赖声川导演和演员金士杰走进了他的视野。
此后就是他和赖声川等人成立了表演工作坊，创作了《这一晚谁来说相声》、舞台剧《暗恋桃花源》等经典之作。
相信这些经典的作品，很多人都是看过的。
李立群说：
那十年是我最充实的十年。
然而好景不长，李立群与赖声川和李国修的创作理念出现分歧，李立群最终出走，铁三角就此分道扬镳。
可能演员只要在舞台上才能大放异彩，在其他领域便有点缺乏经验，李立群陆陆续续投资一个项目700多万，结局不是成为富豪，而是亏得血本无归，还欠下许多外债。
为了还债，李立群接拍了不少的影视剧，有人说李立群接戏只有两个原则：报酬方面合适，时间上不冲突，所以就会有人说他是演艺圈出了名的“爱赚钱”。
